Synthèse énantiosélective du Monate de méthyle C

Réaction aldol organocatalysée d’aldéhydes ?,ß-insaturés : application à la synthèse de dérivés de la Goniothalamine
Editie 1

Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une méthodologie impliquant une séquence ène-IMSC a été mise au point. L’introduction de la chaîne latérale axiale a été effectuée par une réaction d’allylation asymétrique suivie d’une métathèse croisée sélective. Enfin, une réduction de la cétone intermédiaire en alcool axial permet l’accès au (+)-Monate de méthyle C. En se basant sur la séquence linéaire la plus longue le Monate de méthyle C est obtenu de manière énantiosélective en 8 étapes avec un rendement global de 8.4%.

L’utilisation de la proline et de ses dérivés a récemment conduit à un développement majeur de la réaction d’aldolisation asymétrique directe.

Notre laboratoire, en collaboration avec la société Rhodia, a mis au point un catalyseur organique basé sur la proline et une diamine chirale. Celui-ci s’est avéré extrêmement efficace pour la réaction aldol énantiosélective d’aldéhydes a,ß-insaturés. Les produits issus de cette réaction ont été fonctionnalisés et utilisés comme substrats dans la synthèse de dérivés de la Goniothalamine.

Methyl monate C is produced by Pseudomonas Fluorescens and is an effective antimicrobial agent against Gram-positive bacteria. In order to enable an efficient access to the optically pure pyran core of Methyl Monate C, a methodology involving an ene-IMSC sequence was developed. The introduction of the axial side chain was performed by an asymmetric allylation followed by a selective cross metathesis. A final reduction of the intermediate ketone into the axial alcohol led to (+)-Methyl monate C which, based upon the longest linear sequence, has been obtained in 8 steps with an overall yield of 8.4%.

The use of proline and its derivatives has recently provided a renaissance in catalytic asymmetric direct aldol reactions. In our laboratory an organocatalyst based on proline and a chiral diamine, has been developed in collaboration with Rhodia. This catalyst was shown to be very efficient in the aldol reaction with a,ß-unsaturated aldehydes. The aldol adducts were further functionalised and used as starting material for the synthesis of Goniothalamin derivatives.


Paperback - In het Frans 30,00 €

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Gegevens


Uitgever
Presses universitaires de Louvain
Titel deel
Numéro 96
Auteur
Livia Van Innis,
Collectie
Thèses de la Faculté des sciences
Taal
Frans
Categorie uitgever
> Exacte wetenschappen > Scheikunde > Organische scheikunde
BISAC Subject Heading
SCI000000 SCIENCE
Onix Audience Codes
06 Professional and scholarly
CLIL (2013)
3051 SCIENCES FONDAMENTALES
Voor het eerst gepubliceerd
01 januari 2007
Type werk
Thesis

Paperback


Publicatie datum
01 januari 2007
ISBN-13
9782874630873
Omvang
Aantal pagina's hoofdinhoud : 434
Code
76627
Formaat
16 x 24 x 2,3 cm
Gewicht
651 grams
Aanbevolen verkoopprijs
30,00 €
ONIX XML
Version 2.1, Version 3

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